新しい農薬原体・キー中間体の創製2024

Discover of New Pesticides and Key Intermediates 2024

【第Ⅰ編　最新の農薬原体】

1　殺虫剤
1.1　benzpyrimoxan/ベンズピリモキサン
1.2　cyetpyrafen/シエトピラフェン
1.3　cyproflanilide/シプロフラニリド
1.4　dimpropyridaz/ジンプロピリダズ
1.5　fenmezoditiaz/フェンメゾジチアズ
1.6　fluchlordiniliprole/フルクロルジニリプロール
1.7　flupyrimin/フルピリミン
1.8　flupyroxystrobin/フルピロキシストリビン
1.9　indazapyroxamet/インダザピロキサメト
1.10　isocycloseram/イソシクロセラム
1.11　mivorilaner/ミボリラネル
1.12　modoflaner/モドフラネル
1.13　nicofluprole/ニコフルプロール
1.14　oxazosulfyl/オキサゾスルフィル
1.15　spidoxamat/スピドキサマト
1.16　spiropidion/スピロピジオン
1.17　tetrachlorantraniliprole/テトラクロラントラニリプロール
1.18　tigolaner/チゴラネル
1.19　tiorantraniliprole/チオラントラニリプロール
1.20　tyclopyrazoflor/チクロピラゾフロル
1.21　umifoxolaner/ウミホキソラネル

2　殺ダニ剤
2.1　acynonapyr/アシノナピル
2.2　flupentiofenox/フルペンチオフェノックス
2.3　pyflubumide/ピフルブミド
2.4　spirobudifen/スピロブジフェン
2.5　trifluenfuronate/トリフルエンフロネート

3　殺線虫剤
3.1　cyclobutrifluram/シクロブトリフルラム

4　殺菌剤
4.1　aminopyrifen/アミノピリフェン
4.2　chloroinconazide/クロロインコナジド
4.3　dichlobentiazox/ジクロベンチアゾクス
4.4　florylpicoxamid/フロリルピコキサミド
4.5　flubeneteram/フルベネテラム
4.6　flufenoxadiazam/フルフェノキサジアザム
4.7　fluindapyr/フルインダピル
4.8　flumetylsulforim/フルメチルスルホリム
4.9　fluopimomide/フルオピモミド
4.10　fluoxapiprolin/フルオキサピプロリン
4.11　fluoxytioconazole/フルオキシチオコナゾール
4.12　inpyrfluxam/インピルフルキサム
4.13　ipflufenoquin/イプフルフェノキン
4.14　isoflucypram/イソフルシプラム
4.15　mefentrifluconazole/メフェントリフルコナゾール
4.16　metarylpicoxamid/メタリルピコキサミド
4.17　metyltetraprole/メチルテトラプロール
4.18　pyrapropoyne/ピラプロポイン
4.19　pyridachlometyl/ピリダクロメチル
4.20　quinofumelin/キノフメリン
4.21　seboctylamine/セボクチルアミン

5　除草剤
5.1　beflubutamid-M/ベフルブタミド-M
5.2　benquitrione/ベンキトリオン
5.3　bipyrazone/ビピラゾン
5.4　bixlozone/ビクスロゾン
5.5　broclozone/ブロコロゾン
5.6　cyclopyranil/シクロピラニル
5.7　cypyrafluone/シピラフルオン
5.8　dimesulfazet/ジメスルファゼット
5.9　dioxopyritrione/ジオキソピリトリオン
5.10　epyrifenacil/エピリフェナシル
5.11　fenpyrazone/フェンピラゾン
5.12　florpyrauxifen/フロルピラウキシフェン
5.13　fluchloraminopyr/フルクロラミノピル
5.14　flufenoximacil/フルフェノキシマシル
5.15　flusulfinam/フルスルフィナム
5.16　iptriazopyrid/イプトリアゾピリド
5.17　lancotrione/ランコトリオン
5.18　pyriflubenzoxim/ピリフルベンゾキシム
5.19　rimisoxafen/リミソキサフェン
5.20　tetflupyrolimet/テトフルピロリメット
5.21　tripyrasulfone/トリピラスルホン

6　硝化抑制剤
6.1　pronitridine/プロニトリジン

7　植物成長調節剤
7.1　anisiflupurin/アニシフルプリン

【第Ⅱ編　農薬原体のキー中間体】

1　殺虫剤
1　4,6-ジクロロ-5-ホルミルピリミジン
2　エチル1-エチル-3-メチルピラゾール-5-カルボキシレート
3　メチル2-フルオロ-3-アミノ安息香酸
4　エチル1-(1,2-ジメチルプロピル)-5-メチルピラゾール-4-カルボキシレート
5　4-エチルアミノピリダジン
6　2-クロロチアゾール
7　3,5-ジクロロ-6-フルオロアントラニル酸
8　1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチルピリジン-2(1H)-イミン塩酸塩
9　2,2,2-トリフルオロ-N-(ピリジン-2(1H)-イリデン)アセトアミド
10　2-クロロ-4-トリフルオロメチルピリジン
11　2-ブロモ-6-フルオロベンズアルデヒド
12　1-メチルシクロプロピルアミン
13　1,3-ジクロロ-2-フルオロ-5-[1-(トリフルオロメチル)エチニル]ベンゼン
14　4-[クロロ(ヒドロキシイミノ)メチル]-2-メチル安息香酸tert-ブチル
15　2-アミノ-N-(2,2,-ジフルオロエチル)アセトアミド
16　4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-2-(トリフルオロメチル)アニリン
17　(2,6-ジクロロ-4- (パーフルオロプロパン-2-イル)フェニル)ヒドラジン
18　5-ブロモ-2-クロロ-N-シクロプロピル-N-メチルピリジン-3-カルボキサミド
19　3-(エチルスルホニル)ピリジン-2-カルボアルデヒド
20　(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)アセチルクロリド
21　1-アミノ-4,4-エチレンジオキシシクロヘキサンカルボン酸
22　(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)酢酸
23　3-ブロモ-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸
24　パーフルオロ-2-メチル-2-ペンテン
25　1-アミノシクロプロピルカルボニトリル
26　2-アミノ-3,5-ジクロロ-N-(1-メチルエチル)ベンゼンカルボチオアミド
27　3-クロロ-4-エチルアミノ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール
28　3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ]プロピオン酸
29　4-アセチル-N-[2-オキソ-2-[(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ]エチル]-1-ナフタレンカルボキサミド

2　殺ダニ剤
30　4-フルオロ-3-(メトキシメトキシ)ベンゾトリフルオリド
31　4-クロロ-2-フルオロ-5-メルカプトフェノール
32　1,3-ジメチル-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾリウムメチル硫酸塩
33　4-[1-メトキシ-2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルフロメチル)エチル]-3-イソブチルアニリン
34　3-イソブチルアニリン
35　3-イソブチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルフロメチル)エチル]アニリン
36　1-ヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボン酸エチル
37　4-ブロモ-1,1,2-トリフルオロ-1-ブテン

3　殺線虫剤
38　cis-2-(2,4-ジクロロフェニル)シクロブタンアミン塩酸塩
39　2-(トリフルオロメチル)ニコチン酸

4　殺菌剤
40　2-アミノ-6-メチルニコチン酸
41　(3S)-1-メチル-1H,2H,3H,4H,9H-ピリド[3,4-b]インドール-3-カルボン酸
42　(3,4-ジクロロイソチアゾール-5-イル)メタノール
43　(1S)-2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチルエチル-L-アラニネート
44　3-ヒドロキシ-4-メトキシピコリン酸
45　2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]アニリン
46　4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]安息香酸
47　4-アミノ-2,3-ジヒドロ-7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインデン
48　4-アミノ-5-フルオロシトシン
49　4-メトキシ-2,3,5,6-テトラフルオロ安息香酸
50　3-クロロ-2-ビニルフェニル　メタンスルホネート
51　4-ピペリジンカルボチオアミド
52　4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ2-オキソエチル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル
53　4-アミノ-(R)-2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチルインデン
54　6,7-ジフルオロイサチン
55　7,8-ジフルオロ-3-ヒドロキシ-2-メチルキノリン
56　3-ジフルオロメチル-5-フルオロ-1-メチルピラゾール-4-カルボン酸エチル
57　N-シクロプロピル-5-クロロ-2-イソプロピルベンジルアミン
58　1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン
59　2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-メチルオキシラン
60　4-メトキシ3-(1-オキソプロピル)-2-ピリジンカルボン酸
61　(4-クロロフェニル)-3-(2-アミノ-6-メチルベンジルオキシ)ピラゾール
62　2-[3-クロロ-5-(2-シクロプロピルエチニル)ピリジン-2-イル]-(2Z)-(イソプロピルオキシイミノ)エチルアミン
63　2,6-ジフルオロベンゾイルギ酸エチル
64　3-(3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン
65　3-(4-ケト-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン

5　除草剤
66　4-ニトロイソフタル酸メチル
67　2-(メチルスルホニル)-4-トリフルオロメチル安息香酸クロリド
68　2-ブロモ-4-クロロベンズアルデヒド
69　5-アミノ-1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾール[1,5a]ピリジン-2-イル)ピラゾール-4-カルボニトリル
70　2-クロロ-3-フルオロ-4-トリフルオロメチル安息香酸クロリド
71　N-[2-(アミノメチル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド
72　4-ブロモ-6-メチル-3(2H)-ピリダジノン
73　エチルN-(2-フルオロ-4-クロロ-5-メトキシフェニル)カーバメート
74　2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-[(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル]安息香酸クロリド
75　3-ブロモ-6-クロロ-2-フルオロフェノール
76　パークロロピリジン
77　5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロベンズアルドキシム
78　2-アミノ-5-メチル-1,3,4-オキサゾール
79　1,2-ジヒドロ-2-オキソ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボン酸メチル
80　3-ブロモ-2-クロロ-6-(メチルスルホニル)フェノール
81　2,6-ビス[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸
82　3-クロロ-2-[3-(ジフルオロメチル)-5-イソキサゾリル]フェノール
83　(3R,4S)-2-オキソ-4[-3-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボン酸
84　3-(ブロモメチル)-2-クロロ-4-(メチルスルホニル)安息香酸

6　植物成長調節剤
85　2-アミノ-6-クロロプリン

【第Ⅲ編　新規農薬の開発動向】

第1章　新規ウンカ防除剤ベンズピリモキサンの創出
1.はじめに
2.リード化合物の創出と課題
3.リード化合物の最適化
3.1　リンカーZ1-Z2およびフェニル基置換基Xの効果
3.2　ピリミジン環置換基Yの効果
4.ベンズピリモキサンの合成
5.生物活性
6.おわりに

第2章　殺虫剤フルピリミンの創製
1.開発の経緯
2.フルピリミンの構造活性相関
3.殺虫活性特徴について
4.浸透移行的な殺虫活性について
5.ウィルス病媒介阻止効果(ヒメトビウンカ)
6.作用機作
7.標的外昆虫に対する影響
8.おわりに

第3章　新規農業用殺菌剤インピルフルキサムの創製
1.はじめに
2.インピルフルキサムの創製
2.1　発見の経緯
2.2　製造法
3.生物効果
3.1　抗菌スペクトラム
3.2　作用特性
3.3　実用性評価
4.農薬の登録状況
5.おわりに

第4章　殺虫剤アフィドピロペンの創製
1.はじめに
2.アフィドピロペンの創薬経緯
2.1　PP-Aの発見
2.2　側鎖構造の最適化
2.3　母核構造の変換
3.殺虫スペクトラム
4.作用機作
5.農業害虫に対する作用特性
6.ウイルス病媒介抑制効果
7.非標的生物に対する影響
8.おわりに

第5章　新規殺菌剤キノプロールⓇ(一般名:イプフルフェノキン)の創製
1.はじめに
2.キノプロールⓇの創製
2.1　リード化合物の発見
2.2　アミド型からイミン型へ
2.3　ベンゾオキサゼピン骨格の発見と最適化
2.4　ベンゾオキサゼピン骨格の見直しとフェノキシタイプの発見
2.5　フェノキシタイプの活性向上と最適化
2.6　フェノキシタイプの構造活性相関
3.生物効果
3.1　有効病害例
3.2　圃場における防除効果
3.3　作用機構
4.おわりに

第6章　殺菌剤キノフメリンの創製
1.はじめに
2.キノフメリンの発見と誘導体展開
2.1　リード化合物の選定
2.2　シクロヘキサン環の1位の置換基の展開
2.3　シクロヘキサン環とキノリン環の間の部分の検討
2.4　仮説に基づいた閉環化合物の合成とその活性
2.5　イソキノリン環の置換基の検討
3.キノフメリンの合成
4.キノフメリンの作用部位と作用特性
4.1　キノフメリンの作用部位
4.2　キノフメリンの作用部位における選択性
4.3　キノフメリンの作用特性
5.キノフメリンの性状
6.おわりに

第7章　新規水稲用除草剤フェンキノトリオン(EFFEEDA Ⓡ)の創製
1.はじめに
2.フェンキノトリオンの創製研究
2.1　リード化合物の発見
2.2　構造活性相関と最適化
3.フェンキノトリオンの水稲用除草剤としての特徴
3.1　殺草スペクトラム
3.2　作用症状と生育期の除草効果
3.3　残効性
3.4　水田環境における除草効果
3.5　水稲安全性
4.フェンキノトリオンの水稲安全性機構
4.1　フェンキノトリオンの水稲安全性要因の解明
4.2　水稲安全性とCYP81A6との関連
5.おわりに

【第Ⅳ編　含窒素複素環系機能性化学品】

第1章　ピラジン系機能性化学品(食品香料,農薬,医薬品,電子材料など)
〔1〕食品香料;農薬の中間体
1.はじめに
2.ピラジン化学発展の歴史
2.1　食品香料
2.2　農薬
2.3　医薬品
2.4　天然物
3.食品香料
3.1　ピラジン,2-メチルピラジン,2,3-ジメチルピラジン,2,5-ジメチルピラジン(3b),2,6-ジメチルピラジン,2,3,5-トリメチルピラジン,2,3,5,6-テトラメチルピラジン
3.2　2-プロピルピラジン
3.3　2-アセチルピラジン
3.4　2-クロロ-3-メチルピラジン
4.農薬中間体
4.1　2-ヒドロキシピラジン(2-ピラジノール)
4.2　2-ヒドロキシ-3-(トリフルオロメチル)ピラジン
4.3　2-クロロ-3-(トリフルオロメチル)ピラジン
4.4　3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボン酸メチル
4.5　3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボン酸エチル
4.6　3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボン酸

〔2〕医薬品(触媒,電子材料,配位子,液晶)中間体
5.医薬品(触媒,電子材料,配位子,液晶)中間体
5.1　2-シアノピラジン
5.2　2-アミノメチルピラジン
5.3　2-アミノピラジン(ピラジナミン)
5.4　2-アミノ-3,5-ジブロモピラジン
5.5　2-アミノ-5-ブロモ-3-メトキシピラジン
5.6　2-アミノ-3-メトキシピラジン
5.7　2,3-ジシアノピラジン
5.8　ピラジン-2,3-ジカルボン酸
5.9　ピラジン-2-カルボン酸(ピラジン酸)
5.10　ピラジン-2-カルボン酸イソプロピル,ピラジン-2-カルボン酸イソブチル
5.11　2-クロロピラジン,2,3-ジクロロピラジン,2,6-ジクロロピラジン
5.12　2,5-ジクロロピラジン
5.13　2,3,5,6-テトラクロロピラジン
5.14　3-カルバモイルピラジン-2-カルボン酸
5.15　3-アミノピラジン-2-カルボン酸
5.16　3-アミノピラジン-2-カルボン酸メチル
5.17　6-クロロ-3,5-ジアミノピラジン-2-カルボン酸メチル
5.18　5-メチルピラジン-2-カルボン酸
5.19　ピラジン-2,3-ジカルボン酸無水物
5.20　3-ヒドロキシ-2-ピラジンカルボキサミド
5.21　6-ブロモ-3-ヒドロキシ-2-ピラジンカルボキサミド
5.22　3,6-ジクロロ-2-ピラジンカルボニトリル
5.23　3,6-ジフルオロ-2-ピラジンカルボニトリル
5.24　6-フルオロ-3-ヒドロキシ-2-ピラジンカルボニトリル
5.25　3,5-ジクロロピラジン-2-カルボン酸
5.26　3,5-ジクロロピラジン-2-カルボキサミド
5.27　3,5-ジクロロ-6-エチルピラジン-2-カルボキサミド
5.28　2-ヒドロキシ-5-(4-デシルオキシフェニル)ピラジン
6.おわりに

第2章　キノキサリン系機能性化学品(染料,農薬,動物用医薬品,医薬品,食品香料,配位子,補遺)
〔1〕染料,農薬の中間体
1.はじめに
2.キノキサリンの化学発展の歴史
3.染料中間体
3.1　2,3-ジクロロキノキサリン-6-カルボン酸クロリド
4.農薬中間体
4.1　6-メチルキノキサリン-2,3-ジチオール
4.2　1H-キノキサリン-2-オン(2-ヒドロキシキノキサリン)
4.3　6-クロロ-2-ヒドロキシキノキサリン
4.4　5-クロロ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノキサリン-3-カルボン酸エチル

〔2〕動物用医薬品,医薬品,食品香料,配位子の中間体および補遺
5.動物用医薬品
5.1　2-アミノキノキサリン
5.2　3-メチルキノキサリン-2-カルボン酸
5.3　キノキサリン-2-カルボキシアルデヒド
6.医薬品中間体
6.1　キノキサリン
6.2　キノキサリン-2-カルボン酸
6.3　2-クロロ-3-(1,1-ジフルオロアリル)キノキサリン
7.食品香料
7.1　5-メチルキノキサリン
7.2　5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン
8.配位子中間体
8.1　2,3-ジクロロキノキサリン
9.補遺
10.おわりに

第3章　ピリダジン系機能性化学品(染料,農薬,医薬品など)
〔1〕二置換ピリダジン誘導体
1.はじめに
2.ピリダジン化学発展の歴史
3.二置換ピリダジン系
3.1　1,2-ジヒドロピリダジン-3,6-ジオン(マレイン酸ヒドラジド)
3.2　3,6-ジクロロピリダジン
3.3　3-アミノ-6-クロロピリダジン
3.4　3-クロロ-6-メトキシピリダジン
3.5　3-クロロ-6-メルカプトピリダジン
3.6　3-アミノ-6-メチルピリダジン
3.7　3,6-ジブロモピリダジン
3.8　3-アミノ-6-メトキシピリダジン

〔2〕三置換ピリダジン,C-フェニルピリダジンおよびN-フェニルピリダジン誘導体
4.三置換ピリダジン系
4.1　3,4,6-トリクロロピリダジン
4.2　3,6-ジクロロピリダジン-1-オキシド
4.3　3,6-ジクロロ-4-メチルピリダジン
4.4　3-アミノ-6-クロロ-5メチルピリダジン,3-アミノ-6-クロロ-4-メチルピリダジン
4.5　5-ブロモ-3-メチル-1H-ピリダジン-6-オン
5.C-フェニルピリダジン系
5.1　6-フェニルピリダジン-3(2H)-オン
5.2　4,6-ジクロロ-3-フェニルピリダジン
5.3　6-クロロ-4-ヒドロキシ-3-フェニルピリダジン
5.4　3-クロロ-4-メチル-6-フェニルピリダジン
5.5　6-[2-(3-tert-ブチルアミノ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]ピリダジン-3(2H)-チオン
5.6　3-(6-オキソ-1,6-ジヒドロピリダジン-3-イル)ベンゾニトリル
5.7　6-(3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル)ピリダジン-3(2H)-オン
5.8　6-メチル-5-フェニル-4-フェニルスルホニルピリダジン-3(2H)-オン
5.9　4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン-3(2H)-オン
6.N-フェニルピリダジン系
6.1　4-クロロ-2-フェニル-6-メチルピリダジン-3(2H)-オン
6.2　6-ヒドロキシ-2-フェニルピリダジン-3(2H)-オン
6.3　1-(4-クロロフェニル)-6-メチル-4-オキソピリダジン-3-カルボン酸
6.4　2-(4-クロロフェニル)-3-エチル-5-オキソピリダジン-4-カルボン酸
6.5　2-(2-フルオロ-4-クロロ-5-イソプロポキシフェニル)-4-メチル-5-(トリフルオロメチル)ピリダジン-3-オン

〔3〕ムコクロロ酸,二環式ピリダジンおよびフタラジン誘導体
7.ムコクロロ酸誘導体
7.1　1-フェニル-4,5-ジクロロピリダジン-6-オン,1-(3-トリフルオロメチルフェニル)-4,5-ジクロロピリダジン-6-オン
7.2　3-(4,5-ジクロロ-6-オキソピリダジン-1-イル)プロピオン酸
7.3　2-(4-クロロスルホフェニル)-4,5-ジクロロピリダジン-3(2H)-オン
7.4　2-tert-ブチル-4,5-ジクロロピリダジン-3(2H)-オン
7.5　5-アミノ-2-フェニルピリダジン-3(2H)-オン
7.6　4-エチルアミノピリダジン
8.二環式ピリダジン系
8.1　6-ベンゾイル-3-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロピリド[4,3-c]ピリダジン
8.2　イミダゾ[1,2-b]ピリダジン
8.3　2,6-ジクロロイミダゾ[1,2-b]ピリダジン
8.4　3-ブロモイミダゾ[1,2-b]ピリダジン
8.5　3-エチニルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン
9.フタラジン系
9.1　フタル酸ヒドラジド
9.2　3-ニトロフタル酸ヒドラジド
9.3　1,4-ジヒドラジノフタラジン
9.4　1-クロロフタラジン
9.5　4-(4-クロロベンジル)フタラジン-1(2H)-オン
10.おわりに

【第Ⅴ編　農薬の市場動向】

第1章　農薬工業の市場動向
1.需給動向
2.輸出入動向
3.生産動向
4.業界動向
5.開発動向

第2章　国内農薬市場の推移―殺菌剤を中心にして―
1.はじめに
2.農薬全体の出荷金額と出荷量の推移
3.殺菌剤の出荷金額の推移
3.1　殺菌剤の分類
3.2　殺菌剤の作用機構別の出荷推移
3.3　国内市場に登場した新規殺菌剤
4.おわりに